A régi idők egyik legismertebb operációs rendszere, a Windows 98 idén ünnepli a 21. születésnapját. Az első bemutató 1998. június 25-én történt, amikor az internetezés világszerte terjedni kezdett. A fejlesztők kifejezetten a jobb és biztonságosabb internetezéshez és a jobb számítógépes játékok miatt készítették el a Windows ezen példányát. Az első bemutatásán nagyot bukott a rendszer, hiszen rögtön „kék halállal” nyitott.
A gamer magazin szerkesztője szerint abban az időben népszerű játékok voltak a Deus Ex. Daikatana. Legacy of Kain, Oddworld, Mame32, Atlantis, Master of Orion, Dave, Terra Nova, Dungeon Keeper, Doom 1-2, Lotus és a Blood. A magazin szerkesztőjének elmondása szerint órákat, sőt napokat játszott az egyes játékokkal, és nem tudta megunni őket. Akkoriban minden gyerek a számítógépes játékok és az internet varázsa alá került. Az internet akkor még igazi luxusnak számított, internet kávézókban és az iskolákban lehetett csak leginkább hozzáférni. Az emberek még nem is igényelték az online jelenlétet. Ezzel szemben a számítógépes játékok piaca nagyon hódított, hiszen a gyerekek az akkori adathordozókon (Floppy, CD) könnyen terjesztették egymás között a legújabb számítógépes játékokat.
Maga az operációs rendszer nem volt hosszú életű, mégis számtalan újítással jelentkezett:
A megjelenése után egy évvel kiadtak egy javított változatot, aztán 2000-ben megjelent a Windows ME, majd 2001 őszén megérkezett a Windows XP, a Microsoft egyik legnépszerűbb operációs rendszere.